Versuch mal am PC die Titel über die Playlist abzuspielen. Nicht, dass die Pfade falsch sind. Ansonsten versuchs mal mit Winamp. Wie auch schon beim Kollegen weiter oben: mit dem guten, alten Winamp klappts immer 
Wenn die Pfade nämlich falsch sind, werden die Wiedergabelisten nicht angezeigt beim Visual Boost (anders als beim Standardradio).
Entwicklung von Winamp für den Mac wurde wohl 2013 eingestellt. Verfügbare Version von Winamp für Mac erlaubt nicht das "Speicher der Playlist unter"
Ich habe mir jetzt mal im VLC die URI der Titel angeschaut: dort steht file:///Volumes/Name_des_USB_Sticks/Titelname.mp3
Scheint also an der URI zu liegen und damit wird dann nichts im VisualBoost angezeigt. Habe jetzt keine Ahnung ob es ein spezifisches Thema des Mac ist oder von VLC, denn die Pfadangabe passt ja eigentlich, denn ich kann auf dem Mac die Titel der Playlist ja abspielen 
Evtl. ist hier ja auch ein Mac-Nutzer der nicht sein iPhone nutzt und lieber auf den Stick die Musik im Auto hat und ein Tipp hat. Hintergrund bei mir: Auf den Stick passen mehr Titel drauf als auf dem iPhone...